Ash Ketchum (Satoshi en el original japonés) se acababa de convertir en entrenador con un Pikachu terco al que no le gusta estar en las pokébolas. Más tarde conoce a Misty (Kasumi en el original japonés), una chica que le sigue con el pretexto de que le pague su bicicleta y a Brock (Takeshi en el original japonés), el ex-líder de gimnasio de Ciudad Plateada (el primero que combatió contra Ash) quien también lo acompaña en su viaje. El Equipo Rocket, (Rocketto Dan en japonés) quien también sigue a Ash Ketchum, pero sus fines son robar sus Pokémon para entregárselos a su jefe. Sin embargo, siempre sus planes fracasan y terminan siendo lanzados por los aires.
Cuando a Ash es derrotado en la Liga Pokémon de la región Johto con un Pokémon de la región Hoenn (y le comentaron que esa era la razón) emprendió un nuevo viaje hacia esa región. Misty tenía que cuidar el gimnasio de sus hermanas, por ello se retiro del grupo, y Brock, quien también se dirigió a su hogar para resolver algunos problemas familiares. Ash se tuvo que cambiar el atuendo que había usado durante mucho tiempo y salió solo con Pikachu a Hoenn.
En Hoenn, conocen a May, de 10 años (Haruka en el original japonés) y su hermano menor Max (Masato en el original japonés), que se unen a él en su viaje. May, emocionada por los Concursos Pokémon que se realizan en Hoenn y Kanto, y Max por tomarlo como una experiencia de estudio para algún día, tener su propio Pokémon y convertirse en líder de gimnasio como su padre Norman (líder del gimnasio Petalburg).
Al haber resuelto sus problemas, Brock quien también cambió de atuendo, regresan con Ash y sus nuevos compañeros para seguir con su sueño de ser criador Pokémon. En esta temporada Gary abandona su prometedora carrera como entrenador Pokémon para convertirse en Investigador Pokémon.
Para Pokémon: Diamond and Pearl -Diamante y Perla- y luego de haber salido como triunfador en La Batalla de la Frontera, Ash se entera de una nueva región llamada Sinnoh, en donde emprende un nuevo viaje. Nuevamente se reencuentra con Brock y conoce a Dawn (Hikari en la serie original), una nueva entrenadora que aspira a ser una gran coordinadora en los Concursos, como ya lo fue su madre.
May y Max abandonan el grupo para dirigirse a los concursos Pokémon de Johto. Ash conoce a su arrogante rival llamado Paul, el cual prefiere capturar al Pokémon más fuerte dejando a los débiles libres.
Ahora Ash y sus amigos recorrerán una nueva región, lo que significan nuevas aventuras y nuevos personajes.
(ポケットモンスター ダイヤモンド&パール)